Un nombre sans précédent de pèlerins se rendit à Rome pour les deux derniers jubilés du XVIe siècle. Organisés tous les 25 ans, les jubilés offraient une rare opportunité pour les fidèles d’obtenir des indulgences plénères qui les absoutaient de la « punition temporelle » pour des péchés déjà pardonnés. La vue de personnes de tant de nations réunies dans le culte symbolisait la vigueur renouvelée de la papauté après le grand trouble et la division de la Réforme. Une estampe commémorative donne une impression des foules à l’ouverture de la cérémonie sur la Place Saint-Pierre la veille de Noël 1574. Le pape Grégoire XIII est porté en chaise à porteurs vers la Porte Sainte de la basilique, entouré d’une grande foule de pèlerins et de spectateurs. Au cours de l’année suivante, des rapports suggérèrent que jusqu’à 400 000 personnes vinrent à la ville, chiffre remarquable compte tenu du fait que sa population entière tournait autour de 80 000 habitants. En 1600, ce chiffre s’éleva à environ 536 000 pèlerins, venus de pays aussi éloignés que l’Arménie, l’Angleterre, la Pologne et l’Espagne.
Fournir nourriture et logement à la multitude de visiteurs qui ne pouvait subvenir à leurs besoins constituait un défi logistique immense et nombre d’habitants de la ville accueillirent des étrangers chez eux. Cela inclut des membres haut placés du clergé, tel que l’archevêque milanais Carlo Borromeo qui offrit ses logements officiels à Rome aux pèlerins. Le récit du Jésuite espagnol Rafael Riera des événements de 1575 mit en évidence les contributions d’une épouse d’un marchand qui hébergeait 30 femmes chaque nuit et d’une femme « d’une famille illustre qui hébergeait plus de 90 femmes à la fois chez elle tout au long de l’année ». Comme d’autres, elle remplissait un rôle spirituel ainsi que pratique, lavant les pieds de ses invités pour imiter l’histoire du Christ lavant les pieds de ses disciples.
Le principal fardeau de l’hospitalité reposait sur les confréries de Rome – des associations généralement formées de laïcs réunis pour des fins caritatives et religieuses – en particulier la Très Sainte Trinité des Pèlerins et des Convalescents (Santissima Trinità dei Pellegrini e Convalescenti). Fondée en 1548, ce groupe louait des logis pour offrir à un petit nombre de pèlerins qui dormaient dans les rues un endroit où séjourner pendant le jubilé de 1550. À partir de ce modeste début, elle se développa rapidement pour diriger un complexe de dortoirs, de réfectoires et un hôpital capable d’accueillir des centaines de pèlerins à la fois. Elle recevait des dons de divers bienfaiteurs et bénéficiait d’importantes subventions du Vatican, allant jusqu’à se voir réaffecter des fonds de la trésorerie papale habituellement destinés aux célébrations durant le Carnaval.
Étant donné que de nombreux pèlerins entreprenaient de longues distances à pied et arrivaient dans un état physique faible, ils nécessitaient souvent plus qu’un simple lit pour la nuit. La confrérie de la guildes des boulangers, dont les efforts charitables portaient principalement sur l’octroi de dot pour les filles des membres les plus pauvres, prit en charge 350 pèlerins pauvres et infirmes dans leur hôpital près du Forum de Trajan en 1575. Ils furent loués car seulement dix de ces patients moururent, un résultat meilleur que ceux enregistrés dans d’autres hôpitaux.
Les soins prodigués aux visiteurs passant par la ville contrastèrent fortement avec les plans visant à lutter contre l’augmentation de la pauvreté à Rome. Les statuts de la Très Sainte Trinité des Pèlerins et des Convalescents prévoyaient que leurs services étaient destinés uniquement aux pèlerins et que seules, dans certains cas vraiment désespérés, ils pourraient offrir l’hospitalité à d’autres. Pourtant, alors que la population de Rome presque doublait dans la seconde moitié du XVIe siècle, le nombre d’habitants affamés et sans domicile augmentait également.
Les personnes qui se rassemblaient dans les rues, les places et devant les églises pour mendier furent critiquées pour avoir causé une nuisance publique et des mesures répressives furent conçues pour réduire leur visibilité croissante. Des proclamations officielles cherchèrent à interdire la mendicité et en 1564 « tous les vagabonds quels qu’ils soient qui sont sans métier ou sans moyens » furent ordonnés de quitter la ville ou risquaient d’être envoyés ramer sur les galères. En 1569, le pape Pie V recommanda le confinement des mendiants dans quatre quartiers spécifiques, afin d’empêcher qu’ils « se déplacent comme des vagabonds en causant des troubles ». En contrepartie, ils se verraient pourvus de nourriture. La proposition ne se réalisa jamais, mais des politiques de ségrégation tout aussi draconiennes avaient déjà été mises en œuvre à Rome, avec la restriction des prostituées à la zone du Campo Marzio en 1566 et l’établissement du ghetto juif en 1555. Lorsque l’idée de fonder un hôpital pour les mendiants fut évoquée en 1581, le premier site proposé fut un monastère abandonné dans une zone inhabitée qui s’avéra rapidement inutilisable car infesté de malaria.
En 1596, un décret public émis par la Chambre apostolique introduisit un nouveau système visant à marquer visuellement les personnes jugées éligibles à recevoir l’aumône. Les demandeurs devaient prouver leurs droits en répondant à des questions sur leur dévotion religieuse et leurs expériences de vie, allant de savoir s’ils avaient un casier judiciaire à ce qu’ils espéraient faire à l’avenir. S’ils pouvaient démontrer qu’ils étaient incapables de gagner leur vie autrement, on leur accordait une licence de mendier, à porter épinglée sur l’épaule gauche afin d’être toujours visibles. Ce processus de sélection fut appliqué jusqu’au XVIIe siècle.
Le désir de catégoriser les pauvres était en partie motivé par des soupçons d’imposteurs. L’estampe populaire « Les Tromperies du monde » de Cristofano Bertelli montre les soi-disant tours joués par les gens dans les rues: près du centre de la page se trouve un homme tenant une verge faisant semblant d’être pèlerin, un phénomène signalé dans les statuts de la Très Sainte Trinité des Pèlerins et des Convalescents, qui décrivaient le processus par lequel ils examinaient et repoussaient ceux qui cachaient leur identité, ou les admettaient s’ils ne les soupçonnaient pas d’être vagabonds ou semblables.
Les récits des années jubilaire louèrent à maintes reprises les actes de charité qu’ils inspirèrent. En 1577, le cardinal de Florence Angelo Pientini affirma que l’exploit d’héberger des milliers de pèlerins était connu dans le monde et le comparait au défi d’alimenter les ouvriers qui construisirent la Grande Pyramide de Gizeh. Un autre observateur loua que « tout Rome s’était transformée en auberge pour pèlerins ». Pourtant, ces événements perpétuent les distinctions bien établies entre les pauvres méritants et les pauvres non méritants, confirmant l’idée que seuls certains membres de la société étaient dignes de recevoir de l’aide.